2743-90-0|(R,S)-АНАТАБИН

Въведение
(R,S)-Анатабин е незначителен тютюнев алкалоид, открит в растенията Solanaceae и може да се използва като специфичен маркер за откриване на употреба на тютюн.

Спецификация на CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Синтез наCAS: 2743-90-0 (R,S)-АНАТАБИН

N-(проп-2-ен-1-ил)-1-(пиридин-3-ил)бут-3-ен-1-амин (5) (58.0 mg, 0.31 mmol) се разтваря в безводен CH2Cl2 (3 mL ). Прибавя се монохидрат на р-толуенсулфонова киселина (118 mg, 0.62 mmol) и сместа се разбърква в продължение на 10 минути. Прибавя се катализатор от второ поколение на Grubbs (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25.5 mg, 0.030 mmol, 10 mol %) и получената смес се разбърква при стайна температура в продължение на 18 часа. Разтворителят се изпарява и остатъкът се разтваря в EtOAc (30 mL) и 1 М НС1 (10 mL) и фазите се разделят. Органичният слой се екстрахира допълнително с 1 М НС1 (3 × 10 mL). Комбинираните водни слоеве се алкализират (рН = 14) чрез добавяне на NaOH(s). Основният разтвор се екстрахира с EtOAc (4 × 10 mL). Органичните слоеве се комбинират, сушат се над безводен Na2SO4, филтруват се и се концентрират, за да се получи суровият продукт, който първо се разбърква с активен въглен и след това се пречиства чрез флаш хроматография (елуент: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, неутрален алуминиев оксид ) при което се получава анатабин (29.8 mg, 0.19 mmol, 60%) като жълто масло.

справка:

Салоранта, Тийна;Лейно, Реко

[Tetrahedron Letters, 2011, кн. 52, № 36, стр. 4619 - 4621]

Популярни тагове: 2743-90-0,(r,s)-anatabine, цена, оферта, отстъпка, на склад, за продажба