Преглед на синтеза на 2,3-дихлоро-5-трифлуорометил пиридин

Въведение

CAS 69045-84-7 2,3-дихлоро-5-трифлуорометил пиридине много ценен флуор{0}}съдържащ пиридин органичен междинен продукт. Използва се в производството на серия от високоефективни-инсектициди като диафентиурон, фенфлуном, високоефективния-хербицид фенфлуфоп ​​и високоефикасния-фунгицид флуазинам. Ключови междинни продукти на новите сортове пестициди

Преглед на синтетичните маршрути

1) Използване на 2,3-дихлоро-5-трихлорометилпиридин като суровина

106,16 g (0,4 mol) 2,3-дихлоро-5-трихлорометилпиридин и 180 g (9 mol) безводен флуороводород се добавят към полиетиленов реактор и температурата се контролира при –20 градуса в рамките на 3 часа Бавно добавете живачен оксид, контролирайте реакционната температура на системата да не надвишава 35 градуса и разбърквайте реакцията за около 22 часа след добавянето, докато системата стане сиво-бяла. Филтрирайте, неутрализирайте филтрата с натриев бикарбонат, екстрахирайте с дихлорометан, изсушете с безводен натриев сулфат, отстранете дихлорометана при понижено налягане за получаване на продукта 2,3-дихлоро-5-трифлуорометилпиридин, степента на превръщане е 100 процента и селективността е 98 процента.

2) Използване на 3-метилпиридин като суровина

Вземете 50 g 2,3-дихлоро-5-трихлорометилпиридин, добавете катализатор, загрейте до 170 градуса, бавно въведете безводен газ флуороводород и реагирайте в продължение на 11 часа. След завършване на реакцията се използва 5% разтвор на натриев бикарбонат в А, органичната фаза се отделя, промива се с вода и се суши, за да се получи суров продукт със съдържание 85% и добив от 65%.

3) Използване на 2-хлоро-5-трифлуорометилпиридин като суровина

Вземете 363 g 2-хлоро-5-трифлуорометилпиридин, добавете 325 g железен хлорид, пропуснете хлорен газ, загрейте до 150-170 градуса и реагирайте в продължение на 18 часа, добавете реакционната система към 1,5 L гореща вода, отделете масленият слой се суши с безводен натриев сулфат и се ректифицира до получаване на 163 g продукт.

Източник

Преглед на синтеза на 2,3-дихлоро-5-трифлуорометил пиридин [YUAN Qi-liang, SHEN De-long, LU Xin-xin, Fu Qing]